1992年，吳君如瞞著男友杜德偉，買了一張機票偷偷去看他，當她打開房門時，卻看到杜德偉和一位女子親密相擁。 最后，她哭著跑了出去。

吳君如說：杜德偉是我人生的第一個摯愛。 雖然經常扮丑角，但年輕時，吳君如卻是個妥妥的大美女，和港姐在一起合影，也毫不遜色。 1988年，23歲的吳君如為了走紅，突破形象，在《霸王花》中演丑角，終于一炮而紅，因為這部劇，她也和杜德偉因戲生情。 她和杜德偉成了圈內的「金童玉女」。 杜德偉家境富裕，1985年參加歌唱比賽，擊敗李克勤、蘇永康、周慧敏等人成為冠軍，并且和主持人梁朝偉成為好朋友。

戀愛4周年時，吳君如瞞著男友，偷偷買了機票去看他，還帶了禮物。 當她打開房門時，內心崩潰了，男友正和一個靚妹親熱擁抱，她愣了三秒，隨后哭著跑開了，杜德偉并沒有解釋什麼。 那時，他比吳君如名氣大的多，而且長得不丑，身邊自然免不了鶯鶯燕燕。 雖然很難過，但感情還是戰勝了理性，吳君如并沒有選擇分手，而是原諒了男友。不過，有些事有一就有二，這段感情還是沒有結果。

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